El ácido azelaico es un ácido dicarboxílico alifático-de cadena lineal con la fórmula molecular C₉H₁₆O₄, que presenta un grupo carboxilo en cada extremo de la molécula. Debido a la alta reactividad de estos dos grupos carboxilo, el ácido azelaico sufre reacciones típicas del ácido carboxílico-como neutralización con bases y esterificación con alcoholes-y puede reaccionar aún más con compuestos que contienen grupos hidroxilo o amino. En condiciones de reacción apropiadas, los dos grupos carboxilo pueden participar en reacciones de forma independiente, lo que permite que el ácido azelaico funcione como un monómero bifuncional en procesos de polimerización.
La esterificación es una propiedad química clave del ácido azelaico. En presencia de un catalizador ácido y calor, reacciona con alcoholes (como etanol o butanol) para producir los correspondientes ésteres de azelato y agua. Dado que la molécula contiene dos grupos carboxilo, se pueden formar monoésteres o diésteres, dependiendo de la dosis de alcohol y las condiciones de reacción. Los ésteres de azelato exhiben flexibilidad y propiedades lubricantes, lo que los hace valiosos en aplicaciones como plastificantes, lubricantes y materiales poliméricos.
El ácido azelaico también sufre reacciones de neutralización con sustancias básicas para formar las sales correspondientes; por ejemplo, la reacción con hidróxido de sodio produce azelato disódico. Sus grupos carboxilo también pueden reaccionar con ciertos iones metálicos para formar sales de carboxilato, una propiedad utilizada en la preparación de compuestos relacionados. En la síntesis de polímeros, los dos grupos carboxilo del ácido azelaico pueden sufrir policondensación con dioles; a través de la deshidratación, se forman enlaces éster y se extienden las cadenas moleculares, lo que permite que el ácido sirva como materia prima dicarboxílica para la síntesis de poliéster.
En condiciones de almacenamiento estándar, el ácido azelaico es químicamente estable y generalmente resistente a una descomposición o degradación significativa. Sin embargo, la exposición a altas temperaturas o al calentamiento prolongado pueden alterar su estado físico y sus propiedades químicas, lo que requiere un control cuidadoso de la temperatura durante el procesamiento. Dada la presencia de dos grupos carboxilo, factores como las proporciones de materia prima, las temperaturas de reacción y los catalizadores deben manejarse cuidadosamente durante la polimerización, ya que estas condiciones influyen directamente en la velocidad de reacción, así como en el peso molecular y la estructura del polímero resultante.